Kyle Cease

Популярный в школе парень и звезда футбольной команды Джейк Уилер, ослепленный собственной славой и успехом, заключает пари со своими друзьями. Уилер делает ставку на то, что может сделать из любой девушки, посещающей их школу королеву школьного бала. Друзья сразу же выбирают предмет своей шутки — внешне малопривлекательную начинающую художницу Джэни Бриггс, чей комбинезон всегда в краске, которая носит очки и собирает свои волосы в «хвост». Джэни является изгоем в своем классе, однако пройдя через ряд событий, Уиллер понимает, что он любит этого «гадкого утенка»…

Строгий отец поставил условие: Бьянка пойдет на свидание, если ее сестра Кэт тоже согласится встретиться с парнем. Но Кэт — синий чулок и отчаянная мужененавистница. Бьянка пытается найти для сестры такого же зануду, как она.